스타트업 업계에 뛰어든지 이제 곧 5년이 되어 간다. 5년 전 이맘 때 고민했던 블로그 글들을 들쳐 봤다. 나름대로 커리어에 대한 고민을 했었는데, 수년이 지난 지금 뜻을 이루고 있는 건진 아직 판단이 서질 않는다. 뒤돌아 보니 몇 가지 깨달은 점들이 있다. 만약 타임머신이 있어 그 때 나에게로 가서 코멘트해줄 수 있다면, 다음과 같은 것들을 말해 주고 싶다.

시작하려거든 지금 당장, 정말로 해라.

창업은 미리 준비할 수 있는 것들이 아니다. 오히려 준비에 치중하다 사업의 타이밍을 놓치는 것이 더 뼈아프다. 그러니 시작하려거든 일찍 시작하는 것이 좋다. 이 말이 꼭 지금 회사를 퇴사하고 사업을 해봐라 라는 뜻은 아니다. 낮에는 직장에서 일하면서 밤과 주말을 활용해 사업을 진행해 볼 수 있을 것이다. 회사 사규를 잘 살펴보고 금지 조항이 없다면, 저질러라.

제품 개발은 사업의 일부분이다.

제품 개발 능력은 사업의 필요 조건이라는 점을 명심해라. 제품을 만드는 것만이 모든 문제를 해결해주지 않는다. 사업을 벌이며 일어나는 문제들을 다시 제품 개발의 문제로 환원시킬 때 주의를 기울여야 한다. 이 싸이클이 반복되면, 제품개발 만으로 모든 일이 해결되는 것처럼 보이지만, 사실은 그렇지 않다. 환원의 과정에서 놓친 것들이 있을 것이다. 좋은 제품 개발은 사업의 필요 조건이라는 건 변하지 않는다.

울림이 오는 아이디어를 선택해라.

아이디어는 머리로 선택하는 것이 아니다. 마음 속에 울림을 주는 아이디어를 선택해라. 이걸 고르나 저걸 고르나 결과는 불확실하다. 이성에 따른다고 해서 나아지는 건 없다. 이 단계에선 정보도 부족하고, 불확실한 것들이 너무 많기 때문이다. 마음 속에 울림을 주는 아이디어를 선택해라. 그리고 이성으로 그 선택의 근거를 찾아내라.

주변에 신뢰 네트워크를 만들어라.

이 사람이라면 사기를 당하더라도 받아들일 수 있다는 정도의 신뢰. 그 정도의 기준을 가지고 만날 수 있는 사람들의 인적네트워크를 구성해라. 사업을 위한 네트워크와는 별도로 가지고 있어야 하며, 그 보다 상위에 위치시켜라. 사업을 시작하면 주변에 못 보던 사람들이 꼬이기 시작한다. 이럴 때 자신의 신뢰 네트워크가 있으면, 사람으로 인해 발생하는 위험으로부터 안전 장치가 되어 줄 수 있다.

1인 기업은 허상이다.

많은 개발자들이 1인 기업에 대한 로망이 있는 것 같다. 나도 그랬으니까. 1인 기업이 성립할 수 있는 전제 조건은 철저한 아웃소싱이다. 모든 작업을 아웃소싱으로 해결 하고도 생존에 대한 기미가 보인다면 가능성이 있다. 그렇지 않다면, 취미와 업을 헷갈리고 있는 건지도 모른다. 하루 빨리 접어라. 1인 기업을 통해 배워야 하는 것은 위임과 아웃소싱 방법이다. 얻어야 하는 것은 프리랜서 개발자 네트워크이다.

예외는 존재한다. 하지만 그게 당신은 아니다.

세상엔 예외가 존재한다. 문제는 나도 예외에 속하는가 하는 점이다. 스스로에게 물어보고 냉철하게 대답해보라. 예외적인 경우에 기반하여 사업을 하는 것이 과연 불확실성을 줄이는 길인지 물어보라. 이 질문에 서슴치 않고 예스 라는 대답을 했다면, 지구의 엔트로피를 위해서 사업은 그만두고 어딘가에 취직해라.

비용은 필요하다

비용을 최소화 하는 것은 분명 좋은 생존 전략이 될 수 있다. 하지만 법인이 지불하는 많은 비용 중 일부는 내야하는 이유가 응당 있기 마련이다. 예를 들어 법률 비용을 생각해보자. 당장은 생각보다 많은 돈이 든다고 느껴질 수 있으나, 결과적으로 더 큰 비용이 발생하는 것을 막아줄 수 있다. 필요한 만큼은 돈을 써라. 아끼는 노력보다 어떻게 그 돈을 벌어올지 고민하는 게 낫다.